プロポーズ The Bachelor (1999)

その夜、カップルがプロポーズする場所となっているレストランでアンとテーブルに着いたジミーは、彼女を満足させる言葉を口に出せない。

気分を害したアンは、ジミーから渡された指輪を受け取らないまま帰宅する。

その後、アンは大量に花を贈って来るジミーを無視する。

プロポーズの失敗が、街の噂になっていることを知ったジミーは驚く。

祖父が亡くなり、ジミーは、弁護士のシドからジェームズの秘密のビデオがあると言われ、彼のオフィスに向かう。

そこにアンが現れ、お悔やみだけを伝えた彼女は、それなりのアプローチなら受け入れるとジミーに言い残してその場を去る。

その後、シドとロイそしてマルコと共にビデオを見たジミーは、祖父が自分に1億ドルの遺産を遺したことを知り4人は驚く。

ジェームズは、遺産を受け取る条件として、30歳の誕生日の午後6時5分までに結婚して、10年はその生活を続け、5年以内に子孫を残すことを伝える。

シドとロイは、結婚式がいつなのかをジミーに問い、噂となった、プロポーズをドジった本人が彼だったことを知る。

結婚を決意したジミーだったが、なんと誕生日は翌日だった。

マルコに協力してもらったジミーは、リムジンや牧師（ジェームズ・クロムウェル）を用意してアンの家に向かう。

ところがジミーは、アンが仕事で3週間アテネに行ったことをナタリーから知らされる。

ヘリコプターで空港に向かおうとしていたアンの元に向かったジミーは、その場で彼女にプロポーズする。

しかし、ジミーが独身に未練があることを見抜いたアンは、それを受け入れずに旅立ってしまう。

シドとロイの元に向かったジミーは、遺産などいらないと言って諦めるが、全ての財産を売り払うということには、会社も含まれていることに気づく。

間違いなく買収されてしまい窮地に立たされることになってしまうジミーは、とにかく結婚しろという意見に従う気にもなれない。

工場閉鎖の危機に、従業員のことを考えると心が痛むジミーだった。

その頃、アテネ行きを止めたアンは家に戻り、最悪のポロポーズをされるのは自分のせいなのかを考えて落ち込む。

仕方なくジミーは、かつての恋人で原油の先物取引トレーダーのステイシー（レベッカ・クロス）に会い、1億ドルの遺産と結婚に興味あるかを聞くが、彼女は婚約していた。

次にショー・ウィンドウの装飾家であるゾーイ（ステイシー・エドワーズ）にプロポーズしたジミーは喜ばれるのだが、アンを目撃して後を追う。

アンを見失ったジミーはゾーイの元に戻るが、”3番目の候補”と言われた彼女は憤慨して、マネキンに火を点けて姿を消していた。

オペラ歌手アラナ（マライア・キャリー）の元に向かったジミーは、公演中の彼女が舞台を降りるのを待つ。

同じ頃、アンとナタリーは、両親に会うために実家に向かう。

ジミーは、アラナがほとんど自分を憶えていなかったために諦め、堅物で理屈ばかり口にするキャロリン（サラ・シルバーマン）に会うものの、失言してしまいその場を去る。

アンとナタリーは、仲が良すぎる両親を見て嫌気がさす。

刑事のダフネ（ジェニファー・エスポジート）に会ったジミーは、男勝りの彼女が意外にも愛情を重んじることを知り諦め、シェフのモニーク（キャサリン・タウン）とは話が合わない。

ジミーは、バックリー・ヘイル＝ウィンザー（ブルック・シールズ）には結婚を受け入れられるものの、財産を失い破綻している家を救うためだと言われる。

アンとナタリーは外出して、クラブで大いに楽しむ。

マルコ、シド、ロイに見守られ、その場で結婚式を行うことになったジミーは、ビジネスと割り切り同居をする気もないバックリーに意見する。

同居、10年間の結婚生活の話が出る度に指揮を中断させて考えるバックリーは、5年以内に子供を作るという条件を聞いてそれを拒み立ち去る。

シドは会社売却の準備をすると言って、まだ諦めないジミー達を置いて、15歳の娘を花嫁にとも考えるロイと共にその場を去る。

家に戻ったアンは、ナタリーからジミーに電話をするよう提案されるものの躊躇する。

夜が明けてしまい、マルコは、自分が花嫁を探すとジミーに伝えて姿を消す。

アンは、ジミーに電話をするが何度しても彼は出ない。

マルコに全てを任せたジミーは、教会に向かうまでの間”パレス オブ ファイン アーツ”で過ごす。

寡黙だった牧師が、妻を失った後で聖職者になり子供や孫もいると話ながら、人生最高の経験は結婚であり、時が過ぎ年老いても、パートナーは青年時代を憶えていてくれるものだとジミーは言われる。

同じ場所で、アンと交際1年を祝ったことを思い出したジミーは心を決める。

ジミーの携帯電話を持っていたマルコは、家で寝ていたところをアンからの電話で起こされる。

マルコは驚き、これから街に戻るため、ジミーに食事をしたいと伝えてほしいとアンから頼まれる。

教会に着き、マルコの連れて来る花嫁を待つしかないジミーは、目覚めれば世界が変わると牧師に励まされながら眠る。

ロイにアンのことを伝えたマルコは、新聞にジミーの広告を出したことも話す。

新聞を見た街の女性達は、顔写真入りで”1億ドル”の結婚という内容を見て大挙して教会に集まる。

マルコは、広告を頼んだのに、新聞社が話題に飛びつき記事にしてしまったことを知る。

目覚めたジミーはその場の状況に驚き、花嫁候補達に基準を知らせるよう言われる。

牧師に扮したマルコは、新聞記事はデタラメだったと言って女性達に説明するが、彼女らの気持ちは収まらない。

何も知らないジミーは憤慨し、新聞記事のことでマルコを問い詰めるが、アンが電車で到着することを知らされる。

ジミーは、その場をマルコらに任せて駅に向かうことを考え、その前にケーキを注文する。

花嫁候補達に追われたジミーはタクシーで駅に向い、到着した列車内のアンを見つける。

ジミーは、プロポーズしようとして、交際1年を祝ったことを話し始める。

遺産を手に入れることが会社の将来に関わっていたことを話したジミーは、金のための結婚だと思われたくなかったとアンに伝える。

何人もの元恋人に会ったことを話したジミーは、結婚したいのは君だと言って、特別な人であることをアンに伝え、今までのことを結婚生活で償うことを約束し、チャンスを与えてほしいと頼む。

アンはジミーのプロポーズを受け入れて、ナタリーが見つけた、女学生が脱ぎ捨てたウェディングドレスにトイレで着替える。

シドとロイはアンが着替えていることを知り安心するが、ジミーは花嫁候補の大群に追われる。

追い詰められたジミーは、アンがいることを確認した牧師が、パトカーのマイクで誓いの言葉を始めたためそれに答える。

アンも誓うと言いながらジミーの元にたどり着き、何度も失敗したものの、遂に最高のプロポーズをされたと言って、結婚させとほしいと皆に伝える。

花嫁候補達はジミーとアンを祝福し、牧師は二人を夫婦と認める。

遺言の時間に間に合った二人の元にはケーキも届き、マルコは、妻までウエディングを着てその場にいたために驚く。

そして、アンはブーケを投げる。